Ce qui suit dévoile des moments clefs de l’intrigue.- Selon la thèse qui veut que toute l'histoire des deux premiers épisodes ne soit qu'une fabulation d'un jeune garçon, LeChuck est en réalité Chuckie, le frère aîné de Guybrush envoyé par leurs parents pour retrouver ce dernier, égaré dans le parc d'attraction Big Whoop. Ne voulant pas rentrer, Guybrush inventa une histoire de pirate-fantôme, lui donnant un prétexte pour fuir ce frère...
- Si l'on considère l'ensemble des épisodes, LeChuck était un des plus grands pirates des Caraïbes. Un jour, alors qu'il séjournait au manoir du gouverneur de l'île de Mêlée il tomba éperdûment amoureux d'Elaine Marley et voulu lui déclarer sa flamme. Elle lui suggéra alors "d'aller au diable", ce qu'il fit malgré lui; tandis qu'il recherchait et pillait les Caraïbes pour offrir à Elaine le plus beau trésor, son navire s'échoua sur l'île du sang. Là, il formenta un mariage avec Minnie Bonnesoupe afin de lui voler sa fortune et repartir sur les mers. Il trouva par le plus grand hasard l'île aux singes et le trésor de Big Whoop, qui n'est autre que l'entrée de l'enfer. Mais LeChuck était si terrible que l'enfer le recracha et depuis lors il arpente l'archipel des trois îles sous une forme spectrale avec tout un équipage de fantôme. Il revint sur Mêlée kidnapper Elaine mais fut détruit par Guybrush, à l'aide d'une potion vaudou (la biere de racine). Quelques mois après cette aventure, Guybrush permet malgré lui au corps décharné de LeChuck de revenir à la vie; devenu un zombie à moitié décomposé, il ne rêve que de vengeance.
Utilisant la naïveté de Guybrush pour lui faire croire qu'il se trouvait dans un parc d'attraction, c'était l'occasion pour lui de repartir à la recherche d'Elaine, reclue sur l'île de Plunder. Guybrush parviendra encore une fois à vaincre LeChuck, mais ce dernier reviendra sous une forme étrange, spectre de feu brûlant. Il sera enseveli par le pirate sous une montagne de glace au carnaval de Big Whoop mais sa forme lui permettra de faire fondre sa prison. Il s'alliera par la suite à Ozzie Mandrill afin de comploter à nouveau pour conquérir les Caraïbes, mais sera encore une fois vaincu. Propulsé loin de Mêlée, il n'est pas exclu que LeChuck ne revienne un jour pour à nouveau se venger de tous ces pirates.